Bộ phim xoay quanh 9 người luôn gặp nhiều rắc rối, trái ngang trong tình cảm, họ có nhiều ý kiến khác nhau trong việc lựa chọn hoặc chung sống với bạn tình của mình. Tâm điểm là Gigi (Ginnifer Goodwin), một phụ nữ trẻ luôn hiểu sai ý bạn tình của mình.

Gigi và Alex

Gigi, một phụ nữ độc thân luôn vụng về trong tình cảm, cô luôn tưởng rằng những hành động và lời tâm sự thân thiện của các chàng cô hẹn hò là tình yêu mà họ dành cho cô. Cuối cùng, cô tỏ ra bực bội khi chẳng chàng nào gọi điện cho cô.

Trong lúc cô cố hẹn hò với Connor trong quán bar, cô làm quen được với Alex (Justin Long), chủ quán bar, người đã chỉ cho cô thấy cách mà đàn ông lãng tránh phụ nữ họ không thích. Anh cho rằng, khi một người đàn ông thích một người phụ nữ, anh chàng sẽ làm mọi cách để được gặp nàng lần nữa, anh cho rằng Gigi sai lầm khi quá ư tập trung vào những dấu hiệu cử chỉ thể hiện ‘’tình yêu’’ của các chàng cô gặp. Sự nhiệt tình quá mức trong tình bạn của Alex đã làm cho Gigi tưởng rằng anh đang thích cô. Khi Gigi thể hiện tình cảm của mình thì Alex nói rằng anh không hề yêu cô. Gigi buồn bã và bỏ đi.

Gigi bỏ đi và không gặp gỡ Alex nữa, cô cố định hình lại và hẹn hò với người khác. Trớ trêu thay, Alex lại trở nên yêu Gigi tha thiết, sau một vài tin nhắn không trả lời, Alex đến thẳng căn hộ của Gigi, anh tỏ tình và hôn cô, họ bắt đầu mối quan hệ của mình.

Janine, Ben và Anna

Đồng nghiệp của Gigi, Janine (Jennifer Connelly) đang gặp rắc rối trong tình cảm với chồng cô Ben (Bradley Cooper). Trong khi Janine đang mải mê với căn nhà đang sửa lại, Ben bắt đầu thích giáo viên yoga kiêm ca sĩ đầy triển vọng Anna (Scarlett Johansson). Ben và Anna ngày càng trở nên thân thiết vì Ben nói rằng sẽ hỗ trợ cho sự nghiệp ca hát của cô. Ben nói với Anna rằng, Janine ép buộc anh cưới nếu không cô sẽ bỏ đi.

Bởi vì cha của Janine chết vì bệnh ung thư phổi do hút thuốc lá, nên cô rất ghét nó, cô phát hiện ra gạt tàn thuốc với đầy thuốc lá, cô đã rất tức giận và hỏi Ben là anh có hút thuốc không, nhưng anh chối. Janine quay sang tra hỏi Javier, nhưng ông bảo rằng thợ của ông là những người đàng hoàng và họ không hút thuốc trong nhà của cô. Trong lúc đi mua sắm ở siêu thị, Ben đã thú nhận với Janine rằng anh đang quan hệ với người khác, Janine nổi điên lên nhưng cố gắng bình tĩnh và suy nghĩ rằng đó là lỗi của cô khi quá nguội lạnh trong tình cảm vợ chồng và cô nói rằng cô muốn cứu vãn hôn nhân của hai người.

Sau buổi gặp gỡ đầy lạc quan về sự nghiệp ca hát của mình, Anna bắt đầu muốn quan hệ với Ben. Janine bất ngờ đến để hâm nóng lại tình cảm và cứu vãn hôn nhân với Ben. Và Janine đã quan hệ với Ben trong khi Anna trốn trong tủ văn phòng của anh. Sau khi Janine đi khỏi, Anna bước ra khỏi tủ và tỏ ra rất tức giận, cô thề là sẽ không bao giờ gặp lại Ben nữa. Trong khi Janine đang dọn dẹp lại căn nhà mới sửa của họ, cô phát hiện ra gói thuốc lá trong túi của Ben. Cô đã nổi điên lên và đập vỡ chiếc gương soi. Khi Ben về nhà, anh tìm thấy một bao đầy thuốc lá và lời nhắn của Janine rằng anh có thể hút thuốc cho đã và cô muốn li dị. Janine chuyển đến một căn hộ mới để bắt đầu lại cuộc đời. Anna xuất hiện gần cuối phim đang hát trong một quán nhạc đêm. Ben trở nên cô độc và xuất hiện trong siêu thị để mua bia cũng chính là nơi mà anh gặp Anna.

Conor, Anna, và Mary

Người yêu của Ben, Anna rất thích thú khi giữ mối quan hệ với Conor (Kevin Conolly), bạn của Alex. Anh rất yêu cô, trong khi Anna chỉ xem Conor như một người bạn thân của minh. Conor nhầm lẫn những hành động như ôm và tên thân mật là cử chỉ của một mối tình.

Mary (Drew Barrymore) là nhân viên kinh doanh quảng cáo cho tạp chí đồng tính ở địa phương. Cô đã giúp Conor quảng bá hình ảnh hoạt động kinh doanh bất động sản. Cũng giống như Gigi, cô hay gặp gỡ đàn ông (chủ yếu trên mạng), nhưng thường thông qua trao đổi thư điện tử, bình luận trên trang mạng, điện thoại và tin nhắn Myspace, thường thì chúng chả đi đến đâu.

Trong khi Conor chủ yếu tập trung vào khách hàng là người đồng tính, có hai khách đồng tính bảo với anh rằng Anna không yêu anh. Conor quyết định thú nhận tình yêu với Anna, người hiện đã quá đau khổ sau vụ với Ben, đã đồng ý quan hệ với Conor. Khi Conor nói rằng anh sẽ mua nhà và hai người có thể dọn về ở chung thì Anna thừa nhận rằng cô không hề yêu anh, họ chia tay.

Mary nhận ra Conor thông qua tấm hình quảng cáo của anh trên báo, cô đã gọi điện và giới thiệu bản thân mình trong khi họ ngồi uống café đố diện nhau. Họ thích nhau và bắt đầu hẹn hò.

Beth và Neil

Bạn đồng nghiệp của Gigi, Beth (Jennifer Aniston), đang sống với bạn trai mình Neil (Ben Affleck), bạn của Ben. Sau 7 năm chung sống cùng nhau, Beth muốn tổ chức đám cưới, nhưng Neil không đồng ý vì anh là người không tin vào hôn nhân. Sau khi cô nghe được Gigi kể về kiểu quan hệ trên cử chỉ thực tế trong quan hệ tình cảm, cô đã nói với Neil rằng cô không muốn tối ngày phải ngồi suy nghĩ từng điệu bộ tình cảm của đàn ông nữa để rồi một ngày nào đó anh ta bỏ cô theo người phụ nữ khác. Điều này đã buộc Beth ép Neil phải lấy cô, khi anh vẫn không có hành động nào, cô đã chia tay với anh.

Khi cô đến tham dự tiệc cưới của em gái mình, chuyện của cô đã bị chị em đem ra mổ xẻ, sau đó cha cô (Kris Kristofferson) bất ngờ trở bệnh. Trong lúc các chị em cô ngồi buồn bã còn chồng họ thì dính mắt vào ti vi, chẳng ai chịu dọn dẹp chén bát và công việc nhà. Neil mua trái cây đến thăm cha cô và dọn dẹp mọi thứ. Beth khóc và ôm chằm lấy Neil, cô nói rằng anh còn hơn cả một người chồng của cô, không như chồng của các chị em cô. Cô đã quyết định theo ý anh, không cần làm lễ cưới. Nhưng trớ trêu thay, Neil đã cầu hôn Beth (bằng cách để hộp nhẫn vào chiếc quần cũ mà Beth sắp sửa đem... vứt) và họ tổ chức lễ cưới thân mật trên con thuyền của anh.